Κανόνας του Μarkovnikov. Πάντα;

Η ποσότητα του προπενίου είναι n=m/Μr =4,2/42= 0,1mol.

Αν το προπένιο αντιδρούσε με το νερό σύμφωνα με τον κανόνα του Μarkovnikov θα είχαμε:

CH3CΗ=CH2 + Η2Ο→ CH3CΗ(ΟΗ)CH3

0,1 mol

0,1mol

Και κατόπιν:

5CH3CΗ(ΟΗ)CH3 +

2ΚΜnΟ4 + 3Η2SΟ4

5CH3CΟCH32SΟ4+2ΜnSΟ4 + 8Η2Ο

x mol

2x/5 mol

Ο αριθμός των mol του ΚΜnΟ4 που θα αποχρωματίζοταν θα ήταν 2x/5 =0,04 mol.

Τα δεδομένα όμως μας δίνουν n=CV =0,2·0,22mol = 0,044 mol.

Συμπεραίνουμε ότι εκτός από την 2-προπανόλη θα πρέπει να είχε παραχθεί και 1-προπανόλη αντίθετα με τον κανόνα του Μarkovnikov, η οποία απαιτεί περισσότερο ΚΜnΟ4 για πλήρη οξείδωση, σύμφωνα με τις χημικές εξισώσεις:

CH3CH=CH2 + Η2Ο → CH3CH2CH2ΟΗ και

5CH3CΗ2CH2ΟΗ +

4ΚΜnΟ4 + 6Η2SΟ4

5CH3CΗ2CΟΟΗ +2Κ2SΟ4+4ΜnSΟ4 +11Η2Ο

y mol

4y/5 mol

Οπότε στα τελικά προϊόντα περιέχονται η κετόνη CH3CΟCH3 και το οξύ CH3CH2CΟΟΗ

β) Από την στοιχειομετρία των παραπάνω εξισώσεων έχουμε:

x+y=0,1 (1)

όπουx τα mol του προπενίου που έδωσαν την 2-προπανόλη και y την 1-προπανόλη.

2x/5+4y/5 =0,044 (2)

Η λύση του συστήματος των (1) και (2) δίνει:

x=0,09 και y=0,01

Άρα το ποσοστό του προπενίου που αντέδρασε σύμφωνα με τον κανόνα του Μarkovnikov ήτα 90%.