Υδρόλυση εστέρα.

i) Η ένωση Α είναι ένας εστέρας, οπότε παράγεται ένα οξύ και μια αλκοόλη. Η ένωση που οξειδώνεται είναι ή το ΗCΟΟΗ ή μια αλκοόλη. Αν ήταν η αλκοόλη το οξύ που απομένει θα διασπούσε το ΝαΗCΟ₃, συνεπώς οξειδώνεται το οξύ, άρα το ΗCΟΟΗ, ενώ η αλκοόλη δεν οξειδώνεται και κατά συνέπεια είναι μια τριτοταγής αλκοόλη. Έτσι η αντίδραση είναι:

ii) Η ένωση Δ που αντιδρά με ΗCΝ είναι μια καρβονυλική ένωση που προήλθε με οξείδωση μια αλκοόλης (Γ).

Αν C_xΗ_2x+1ΟΗ είναι η αλκοόλη και C_ψΗ_2ψΟ₂ το οξύ, θα πρέπει x+ψ=5, αλλά ψ= x+1 αφού με την κυανυδρινική σύνθεση αυξάνεται κατά ένα τα άτομα του άνθρακα, παίρνουμε:

x+x+1=5 ή

x=2

οπότε οι αντιδράσεις που αναφέρονται είναι:

3CH₃CH₂ΟΗ + Κ₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃CH=O (Δ) + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₂ + 7H₂O

CH₃CH=O + HCN → CH₃CH(OH)CN (E)

CH₃CH(OH)CN – H₂O → CH₂=CH-CN (Z)

CH₂=CHCN + H₂ → CH₃CH₂CN (Θ)

CH₃CH₂CN + 2Η₂Ο → CH₃CH₂CΟΟΗ + ΝΗ₃

Ενώ η αρχική αντίδραση ήταν:

CH₃CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O ↔ CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH